Gretchen (Aya Cash) e Jimmy (Chris Geere) são provavelmente as últimas pessoas que você imaginaria ver em um relacionamento. Auto-destrutivos, independentes e egocêntricos, Jimmy é um escritor introspectivo e Gretchen é uma executiva de relações pessoais em Los Angeles. Apesar de tudo o que pode dar muito errado, eles acabam dando uma chance a este improvável romance.